Том Хэнсен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки. Он верит, что настоящая любовь должна быть идеальной, как в кино, и однажды встречает её — очаровательную коллегу Саммер. Для него она становится воплощением мечты, той самой, с кем хочется разделить всё.
Но за 500 дней их отношений Том понимает, что любовь не укладывается в шаблоны. Она полна неожиданных поворотов, иронии и уроков, которые меняют его взгляд на жизнь. История напоминает, что счастье приходит тогда, когда его меньше всего ждёшь, и часто — в самых неожиданных формах.